Pierwsza generacja Caymana zadebiutowała w 2005 roku. Auto miało być tańszą alternatywą dla większego 911, chociaż osiągi usportowionego Caymana S dorównywały 911 Carrera. Auto oferowano w dwóch wersjach silnikowych. Klienci wybierać mogli miedzy 2,7 l (245 KM) lub 3,4 l (295 KM) - obie jednostki miały oczywiście po sześć cylindrów i pracowały w układzie boxer. Do wyboru były pięcio i sześciostopniowe ręczne skrzynie biegów oraz klasyczny, sześciostopniowy automat. W 2008 roku samochód doczekał się liftingu.

Cayman 987 II (2008–2012)

To zmodernizowana wersja pierwszej generacji Caymana. W ramach poprawek technicznych auto otrzymało ulepszony silnik - jendostka o pojemności 2,7 l "rozwiercona" została do 2,9 l, wyposażono ją ponadto w bezpośredni wtrysk paliwa. Standardem stała się też sześciostopniowa, ręczna skrzynia biegów. Na liście opcji zadebiutowała siedmiostopniowa przekładnia PDK (dwusprzęgłowa, zautomatyzowana). Zmiany w wyglądzie ograniczyły się do kosmetyki. Inne są m.in. kształty świateł czy zderzaki. Przedni otrzymal np. większe wloty powietrza oraz diodowe światła do jazdy dziennej.